Réarrangement de Sommelet-Hauser
Le réarrangement de Sommelet-Hauser, nommé d'après Marcel Sommelet (de)[1],[notes 1] et Charles R. Hauser[2], est une réaction de réarrangement de certains sels d'ammonium quaternaires benzyliques[3],[4].
On utilise comme réactif l'amidure de sodium ou l'amidure d'un autre métal alcalin. La réaction produit une N-dialkylbenzylamine avec un nouveau groupe alkyle en position ortho.
Mécanisme[modifier | modifier le code]
Les protons des groupes méthyle de l'ammonium quaternaire sont acides ; l'un de ces groupes subit une déprotonation formant un ylure. La seconde étape est un réarrangement sigmatropique 2,3.
Cette réaction est en compétition avec le réarrangement de Stevens (en).
Notes et références[modifier | modifier le code]
Notes[modifier | modifier le code]
- Également auteur de la réaction de Sommelet.
Références[modifier | modifier le code]
- Marcel Sommelet, « Sur un mode particulier de réarrangement intramoléculaire », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 205, , p. 56-58 (lire en ligne)
- (en) Simon W. Kantor et Charles R. Hauser, « Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring », J. Am. Chem. Soc., vol. 73, no 9, , p. 4122-4131 (DOI 10.1021/ja01153a022).
- (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry : Reactions, Mechanisms, and Structure, New York, Wiley, , 3e éd. (ISBN 0-471-85472-7).
- (en) Wallace R. Brasen et Charles R. Hauser, « 2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine,N,N,O-trimethyl-] », Organic Syntheses, vol. 34, , p. 61 (lire en ligne).
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sommelet–Hauser_rearrangement » (voir la liste des auteurs).
