Paéonol

	Paéonol
Identification
Nom UICPA	1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthanone
Synonymes	2'-hydroxy-4'-méthoxyacétophénone, 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthan-1-one, résacétophénone 4-O-méthyl éther
No CAS	552-41-0
No ECHA	100.008.194
PubChem	11092
SMILES
InChI
Apparence	solide cristallin blanc cassé
Propriétés chimiques
Formule	C9H10O3 [Isomères];
Masse molaire	166,173 9 ± 0,008 8 g/mol ; C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	52,5 °C
T° ébullition	145 à 147 °C
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH
	H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P321, P322, P330, P362, P363, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
Écotoxicologie
DL50	490 mg·kg-1 (souris, oral); 781 mg·kg-1 (souris, i.v.); 196 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	1,98
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le paéonol est un composé aromatique de formule C₉H₁₀O₃. Il est constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe acétyle (-COCH₃), un groupe méthoxyle (-OCH₃) et un groupe hydroxyle. C'est un isomère de position de l'apocynine (acétovanillone), de l'isoacétovanillone et de l'orthoacétovanillone.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Il est isolé pour la première fois en 1848 par un chercheur japonais, Changjing Changyi, à partir de la pivoine arbustive (Paeonia suffruticosa)^[6], une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise^[7]. Il est présent dans les autres espèces de pivoines (Paeonia), notamment la pivoine de Chine (Paeonia lactiflora)^[8], ou dans les plantes des genres Arisaema (Arisaema erubescens^[9]) ou Dioscorea (Dioscorea japonica^[10]).

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Paeonol, consultée le 23 avril 2019.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology., 49(84), 1953
↑ ^{a et b} Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy., 89(1205), 1969 PMID 5388626
↑ EPA DSSTox [1]
↑ Xie P, « a research overview of traditional Chinese medicine Mountan Cortex », J Chin Med Mater,‎ 1983
↑ Chunhui Deng, Ning Yao, Ben Wang et Xiangmin Zhang, « Development of microwave-assisted extraction followed by headspace single-drop microextraction for fast determination of paeonol in traditional Chinese medicines », Journal of Chromatography A, vol. 1103, n^o 1,‎ 2006, p. 15–21 (PMID 16309693, DOI 10.1016/j.chroma.2005.11.023)
↑ Lee, B., Shin, YW., Bae, EA. et al. Arch. Pharm. Res. (2008) 31(4) 445. https://doi.org/10.1007/s12272-001-1177-6
↑ Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Zhang X, McGown AT, « Isolation of paeonol from Arisaema erubescens », Planta Medica, vol. 61, n^o 6,‎ 1995, p. 586–587 (PMID 8824957, DOI 10.1055/s-2006-959390)
↑ Mitsuo Miyazawa, Hideo Shimamura, Sei-Ichi Nakamura et Hiromu Kameoka, « Antimutagenic Activity of (+)-β-Eudesmol and Paeonol fromDioscorea japonica », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 44, n^o 7,‎ 1996, p. 1647–1650 (DOI 10.1021/jf950792u)

Portail de la chimie

[Sigma-1] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Paeonol, consultée le 23 avril 2019.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology., 49(84), 1953

[Zasshi-4] {a et b} Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy., 89(1205), 1969 PMID 5388626

[5] EPA DSSTox [1]

[6] Xie P, « a research overview of traditional Chinese medicine Mountan Cortex », J Chin Med Mater,‎ 1983

[7] Chunhui Deng, Ning Yao, Ben Wang et Xiangmin Zhang, « Development of microwave-assisted extraction followed by headspace single-drop microextraction for fast determination of paeonol in traditional Chinese medicines », Journal of Chromatography A, vol. 1103, n^o 1,‎ 2006, p. 15–21 (PMID 16309693, DOI 10.1016/j.chroma.2005.11.023)

[8] Lee, B., Shin, YW., Bae, EA. et al. Arch. Pharm. Res. (2008) 31(4) 445. https://doi.org/10.1007/s12272-001-1177-6

[9] Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Zhang X, McGown AT, « Isolation of paeonol from Arisaema erubescens », Planta Medica, vol. 61, n^o 6,‎ 1995, p. 586–587 (PMID 8824957, DOI 10.1055/s-2006-959390)

[Miyazama-10] Mitsuo Miyazawa, Hideo Shimamura, Sei-Ichi Nakamura et Hiromu Kameoka, « Antimutagenic Activity of (+)-β-Eudesmol and Paeonol fromDioscorea japonica », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 44, n^o 7,‎ 1996, p. 1647–1650 (DOI 10.1021/jf950792u)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Identification
Paéonol

Nom UICPA	1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthanone
Synonymes	2'-hydroxy-4'-méthoxyacétophénone, 1-(2-hydroxy-4-méthoxyphényl)éthan-1-one, résacétophénone 4-O-méthyl éther
N^o CAS	552-41-0
N^o ECHA	100.008.194
PubChem	11092
SMILES	CC(=O)C1=C(C=C(C=C1)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10O3/c1-6(10)8-4-3-7(12-2)5-9(8)11/h3-5,11H,1-2H3 InChIKey : UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O3/c1-6(10)8-4-3-7(12-2)5-9(8)11/h3-5,11H,1-2H3 Std. InChIKey : UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin blanc cassé^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₀O₃ [Isomères]
Masse molaire^[2]	166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	52,5 °C^[1]
T° ébullition	145 à 147 °C^[1]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)^[1]
Précautions
SGH
H302, H312, H315, H319, H332, H335, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P321, P322, P330, P362, P363, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P322 : Mesures spécifiques (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P312 : En cas d'inhalation : appeler un centre antipoison ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
DL₅₀	490 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3] 781 mg·kg^-1 (souris, i.v.)^[4] 196 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[4]
LogP	1,98^[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier