Discussion:Phtalimide
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Votre aide est la bienvenue pour corriger les liens, présents dans l'article, vers les pages d'homonymie Organique ⇒ Quelques explications pour effectuer ces corrections. -- 18 février 2016 à 20:49 (CET)
pKa(s)[modifier le code]
J'ai de sérieux doutes sur les valeurs données par l'article en anglais.
Celui-ci indique deux valeurs, un pKa et un pKb. Or, on ne soit pas à quoi ceux-ci se réfèrent.
Rappelons que les imides, comme les amines et leurs dérivés, sont des ampholytes du point de vue acido-basique. Ils appartiennent à deux couples: imidure/imide (RN-/RNH), en tant qu'acide, et imide/imidium (RNH/RNH2+), en tant que base. (Désolé pour l'écriture, je ne sais pas où trouver les indices et exposants).
En toute logique, le pKa indiqué devrait être celui de l'imide en tant qu'acide, et le pKb celui de l'imide en tant que base.
Et là, j'ai des doutes.
La valeur de 8,3 pour le pKa me semble plausible, dans cette hypothèse, compte-tenu du fait que l'imide se déprotone avec des bases assez faibles dans l'eau (carbonate).
Ppar contre, la valeur du pKb me semble douteuse. D'abord, parce que je pense qu'il n'y a statistiquement que très peu de chances que la somme de ce pKb avec le pKa donne exactement 14, comme semble l'indiquer l'article précité (cela signifierait que la réaction d'autoprotolyse de l'imide aurait la même constante que celle de l'eau ?). Ensuite parce que cela ferait du phtalimide une base aussi forte que l'ammoniac, ce qui me semble peu probable, avec l'effet déstabilisant des deux carbonyles en α sur la formation du cation.
Si quelqu'un peut démêler cela...