Aspidophytine
| Aspidophytine | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 11783895 |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H26N2O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 382,452 8 ± 0,021 g/mol C 69,09 %, H 6,85 %, N 7,32 %, O 16,73 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'aspidophytine est un alcaloïde indolé qui attire l'attention de nombreux chimistes de synthèse[2],[3],[4],[5]. Extraite de la « plante à cafard (en) » (présent sous la forme des trois espèces du genre Haplophyton — Haplophyton cimicidum, Haplophyton cinereum et Haplophyton crooksii), l'aspidophytine est un insecticide particulièrement efficace contre les cafards.
Divers[modifier | modifier le code]
L'aspidophytine, et en particulier le stress résultant dans la difficulté de sa synthèse sont notamment cités[réf. souhaitée] dans la lettre de suicide du doctorant Jason Altom (en).
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Feng He, Yunxin Bo, Jason D. Altom et E. J. Corey, « Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 121, no 28, , p. 6771-6772 (DOI 10.1021/ja9915201)
- (en) Shinjiro Sumi, Koji Matsumoto, Hidetoshi Tokuyama et Tohru Fukuyama, « Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine », Tetrahedron, vol. 59, no 43, , p. 8571-8587 (DOI 10.1016/j.tet.2003.09.005)
- (en) José M. Mejía-Oneto et Albert Padwa, « Application of the Rh(II) Cyclization/Cycloaddition Cascade for the Total Synthesis of (±)-Aspidophytine », Organic Letters, vol. 8, no 15, , p. 3275-3278 (DOI 10.1021/ol061137i)
- (en) K. C. Nicolaou, Stephen M. Dalby et Utpal Majumder, « A Concise Asymmetric Total Synthesis of Aspidophytine », Journal of the American Chemical Society, vol. 130, no 45, , p. 14942-14943 (DOI 10.1021/ja806176w)
