Acide mésoxalique
Acide mésoxalique | ||
Structure de l'acide mésoxalique | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | acide 2-oxopropanedioïque | |
Synonymes |
acide oxomalonique, |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.006.796 | |
No CE | 207-473-4 | |
PubChem | 10132 | |
ChEBI | 30842 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule | C3H2O5 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 118,045 ± 0,004 g/mol C 30,52 %, H 1,71 %, O 67,77 %, |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L’acide mésoxalique, également appelé acide oxomalonique et acide cétomalonique, est un composé chimique de formule HOOC–C(=O)–COOH. Il s'agit d'un cétoacide dicarboxylique, dont l'anion C3O52− est appelé mésoxalate, oxomalonate ou encore cétomalonate.
Il réagit facilement avec l'eau pour former un hydrate communément appelé acide mésoxalique monohydrate mais qui est en fait l'acide dihydroxymalonique.
Synthèse[modifier | modifier le code]
L'acide mésoxalique peut être synthétisé par hydrolyse de l'alloxane dans une solution d'hydroxyde de baryum[2], en chauffant de l'acide caffurique dans une solution d'acétate de plomb[2], ou à partir de diacétate de glycérol et d'acide nitrique concentré à froid. Il peut aussi être obtenu par oxydation catalytique de l'acide tartronique [3] ou du glycérol[4]. Comme ces procédés se déroulent en milieux aqueux, ils génèrent en général la forme dihydroxylée de l'acide mésoxalique.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Henry Enfield Roscoe (1888), A Treatise on Chemistry, volume 3, part2 Organic Chemistry, p. 161. D. Appleton and Co., New York.
- Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2004), Oxidation of tartronic acid and dihydroxyacetone to sodium mesoxalate mediated by TEMPO. Tetrahedron Letters, volume 45, issue 34, pp. 6381–6383. DOI 10.1016/j.tetlet.2004.07.021
- Rosaria Ciriminna and Mario Pagliaro (2003), One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis, volume 345, issue 3, Pages 383–388. DOI 10.1002/adsc.200390043