Isabella Holmgren commence le cyclisme à l'âge de neuf ans, tout comme sa sœur jumelle Ava[1]. En 2021, elle remporte plusieurs courses de VTT dans les catégories de jeunes au Canada et aux États-Unis. En novembre de la même année, elle décroche la médaille de bronze aux championnats panaméricains de cyclo-cross juniors (17/18 ans) remportés par sa sœur. Elle rejoint ensuite le programme de Stimulus Orbea, une équipe canadienne qui soutient les jeunes cyclistes[2].
En 2024, les deux sœurs Holmgren rejoignent l'équipe professionnelle Lidl-Trek et annoncent se concentrer davantage sur le cyclisme sur route[4]. Elles continuent néanmoins un peu le cyclo-cross et Isabella Holmgren se classe notamment quatrième de la course espoirs et du relais mixte aux mondiaux 2024.