Dichlorure de molybdocène
| Dichlorure de molybdocène | |||
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| Structure du dichlorure de molybdocène | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.159.644 | ||
| No CE | 631-401-4 | ||
| PubChem | 16211726 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | solide vers foncé[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H10Cl2Mo |
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| Masse molaire[2] | 297,05 ± 0,03 g/mol C 40,43 %, H 3,39 %, Cl 23,87 %, Mo 32,3 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
 Danger |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le dichlorure de molybdocène est un composé organométallique de formule chimique (η5-C5H5)2MoCl2, couramment abrégée Cp2MoCl2, où Cp représente un ligand cyclopentadiényle C5H5. Il s'agit d'un solide vert foncé[3] ou gris[4] selon les sources, utilisé en laboratoire pour produire d'autres dérivés du molybdocène. On ne connaît pas d'application technique au dichlorure de molybdocène, contrairement au dichlorure de titanocène (η5-C5H5)2TiCl2 et au dichlorure de zirconocène (η5-C5H5)2ZrCl2, en revanche, comme d'autres dichlorures de métallocène, c'est un anticancéreux potentiel[5], dont les essais cliniques n'ont cependant pas été probants[6].
Le dichlorure de molybdocène a été mentionné pour la première fois en 1967[7]. On peut l'obtenir à partir de chlorure de molybdène(V) (MoCl5)2, de cyclopentadiénure de sodium Na(C5H5) et de borohydrure de sodium NaBH4, via le dihydrure de molybdocène (η5-C5H5)2MoH2 comme intermédiaire. Le dihydrure de molybdocène est converti en dichlorure par réaction avec le chloroforme CHCl3 converti en dichlorométhane CH2Cl2[8] :
- (η5-C5H5)2MoH2 + 2 CHCl3 ⟶ (η5-C5H5)2MoCl2 + 2 CH2Cl2.
Les deux cycles du dichlorure de molybdocène ne sont pas coplanaires, contrairement aux autres métallocènes. L'angle Cp-Mo-Cp est de 130,6°. L'angle Cl-Mo-Cl est de 82°, ce qui est inférieur à l'angle du dichlorure de zirconocène (92,1°) et du dichlorure de niobocène (85,6°). Cette tendance peut s'expliquer par l'orientation des orbitales hautes occupées dans cette classe de composés[9].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)molybdenum dichloride, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Bis(cyclopentadienyl)molybdenum dichloride », sur alfa.com, Alfa Aesar, (consulté le ).
- (en) « Bis(cyclopentadienyl)molybdenum(IV) dichloride », sur sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich, (consulté le ).
- (en) Rosette M. Roat-Malone, Bioinorganic Chemistry, Wiley, 2007, p. 20. (ISBN 978-0-470-19170-5)
- (en) Jenny B. Waern, Carolyn T. Dillon et Margaret M. Harding, « Organometallic Anticancer Agents: Cellular Uptake and Cytotoxicity Studies on Thiol Derivatives of the Antitumor Agent Molybdocene Dichloride », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 48, no 6, , p. 2093-2099 (DOI 10.1021/jm049585o, lire en ligne)
- (en) R. L. Cooper et M. L. H. Green, « Some bis-π-cyclopentadienyl halides of molybdenum, tungsten, and rhenium », Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical, , p. 1155-1160 (DOI 10.1039/J19670001155, lire en ligne)
- (en) Ned D. Silavwe, Michael P. Castellani, David R. Tyler, Mark A. Beck, Joseph D. Lichtenhan et Nancy M. Doherty, « Bis(η5-Cyclopentadienyl)Molybdenum(IV) Complexes », Inorganic Syntheses, vol. 29, (DOI 10.1002/9780470132609.ch50, lire en ligne)
- (en) K. Prout, T. S. Cameron, R. A. Forder, S. R. Critchley, B. Denton et G. V. Rees, « The crystal and molecular structures of bent bis-π-cyclopentadienyl-metal complexes: (a) bis-π-cyclopentadienyldibromorhenium(V) tetrafluoroborate, (b) bis-π-cyclopentadienyldichloromolybdenum(IV), (c) bis-π-cyclopentadienylhydroxomethylaminomolybdenum(IV) hexafluorophosphate, (d) bis-π-cyclopentadienylethylchloromolybdenum(IV), (e) bis-π-cyclopentadienyldichloroniobium(IV), (f) bis-π-cyclopentadienyldichloromolybdenum(V) tetrafluoroborate, (g) µ-oxo-bis[bis-π-cyclopentadienylchloroniobium(IV)] tetrafluoroborate, (h) bis-π-cyclopentadienyldichlorozirconium », Acta Crystallographica Section B, vol. 30, , p. 2290-2304 (DOI 10.1107/S0567740874007011, lire en ligne)
