Hydroxylamine (groupe)
Les hydroxylamines sont les composés dont la formule est -N(R1,R2)-OH. Elles dérivent de l'hydroxylamine de formule NH2OH. Les hydroxylamines sont aussi des outils chimiques utiles pour des coupures spécifiques de peptides, ils rompent la liaison entre une asparagine (Asn/N) et une glycine (Gly / G). En mutagénèse, ils induisent la transition GC vers AT.
Les hydroxylamines ont très souvent un tautomère oxime (cétoxime ou aldoxime si R1 ou R2 = H). L'hydroxylamine NH2OH a été détectée dans le milieu interstellaire[1].
Découverte[modifier | modifier le code]
La première hydroxylamine synthétisée fut l'hydroxylamine sous la forme du chlorure d'hydroxylammonium en 1865 par Wilhelm Clemens Lossen, par l'action de l'étain et de l'acide chlorhydrique sur du nitrate d'éthyle[2]. Le composé a ensuite été synthétisé sous sa forme hydroxylamine en 1891 par le chimiste néerlandais Lobry de Bruyn et le chimiste français Léon Maurice Crismer.
Réactivité[modifier | modifier le code]
Les hydroxylamines à chaînes carbonées peuvent être réduits en amines[3] :
- R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2
Références[modifier | modifier le code]
- (en) Víctor M. Rivilla, Jesús Martín-Pintado, Izaskun Jiménez-Serra, Sergio Martín, Lucas F. Rodríguez-Almeida, Miguel A. Requena-Torres, Fernando Rico-Villas, Shaoshan Zeng et Carlos Briones, « Prebiotic Precursors of the Primordial RNA World in Space: Detection of NH2OH », The Astrophysical Journal Letters, vol. 899, no 2, , p. L28 (DOI 10.3847/2041-8213/abac55, Bibcode 2020ApJ...899L..28R, arXiv 2008.00228, lire en ligne)
- W. C. Lossen (1865) "Ueber das Hydroxylamine" (On hydroxylamine), Zeitschrift für Chemie, 8 : 551-553. From p. 551: "Ich schlage vor, dieselbe Hydroxylamin oder Oxyammoniak zu nennen."
- Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
